„Wujaszek Wania” powstawał w latach 1899-1900. Dramat jest przeróbką wcześniejszego dzieła Czechowa p.t.: „Drewniany demon”. „Wujaszek…”, podobnie jak „Trzy siostry” i „Wiśniowy sad” powstał na zamówienie Moskiewskiego Akademickiego Teatru Artystycznego zarządzanego przez Konstantego Stanisławskiego (długoletniego współpracownika Antona Czechowa). Sztuka zdobyła uznanie publiczności i stała się jednym z najczęściej wystawianych rosyjskich dramatów. Dzieło było też wielokrotnie ekranizowane (m. in. w 1970 r. przez Andrieja Konczałowskiego).