Ze względu właśnie na chęć zaznaczania swojej podmiotowości i prawa do nieskrępowanego rozwoju utwór Lindgren był dość kontrowersyjny i wywołał oburzenie w kręgach pedagogicznych. Już samo to, że bohaterka jako dziewięcioletnia dziewczynka wychowywała się sama i sprytnie wymykała się opiece dorosłych, jak również to, że zdawała się osobą niezależną i zaradną, która świetnie podoła wszelkim zawirowaniom życia, budziło uzasadnione wątpliwości badaczy. Zastanawiali się oni bowiem, czy tak zarysowany obraz wspaniałego, wręcz sielskiego dzieciństwa, w którym nie obowiązują praktycznie żadne normy, zasady, prawa i obowiązki – czy aby nie będzie on budził zgorszenia i zachęcał inne dzieci do podobnie beztroskiego podejścia do życia.
Pippi, której przygody obserwujemy, to dziewczynka z wybujałą wyobraźnią – często snuje niestworzone historie i wymyśla nietypowe zabawy. Jej niezwykłość i niesamowita pomysłowość zjednują jej przyjaźń Tommy'ego i Anniki. Życie dzieci z sąsiedztwa toczy się jednak inaczej niż Pippi – muszą wykonywać szereg różnych obowiązków, być posłuszni rodzicom i chodzić do szkoły.
Na uwagę zasługuje też to, że Pippi choć wychowywała się samotnie, to jednak miała dojrzałe, odpowiedzialne spojrzenie na świat. Samotność wcale nie popsuła jej charakteru. Potrafiła podać pomocną dłoń potrzebującym (Villy, mała dziewczynka, dzieci uwięzione w płonącym budynku). W decydujących momentach świetnie zdawała egzamin dojrzałości.
Pippi to postać, która musi wzbudzić sympatię i wywoływać szczery uśmiech na twarzy każdego, kto pozna jej przygody.